Le aconsejaría que le dijera que necesita que él trabaje para amarse más a sí mismo. Sus inseguridades provienen de pensamientos en su cabeza de que no es lo suficientemente bueno, pensamientos que lo lastiman.
Lo sé por una larga experiencia personal con la inseguridad.
Eventualmente, a menos que realmente comience a trabajar en las inseguridades, llegará a un punto en el que no podrá manejarlo constantemente tranquilizándolo.
También le diría, gentilmente, que está dañando tu relación y que, sin importar con quién esté, siempre se sentirá inseguro hasta que se ocupe de eso. No le dé un ultimátum, pero deje en claro que, eventualmente, terminará rompiendo con él a menos que realmente trabaje en sus inseguridades.
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Si amas todo sobre él, excepto su inseguridad, yo haría esto y te daré un poco de tiempo para ver si realmente está progresando.
Incluso si él comienza a trabajar en ello, tenga en cuenta que pueden pasar meses o años hasta que sus inseguridades disminuyan. Si no lo amas lo suficiente como para seguir con él por un largo tiempo, terminaría la relación y te explicaré por qué.
Si solo estás saliendo casualmente con él, no continuaría saliendo con él, porque como mencioné es un proceso, no una cosa instantánea.
Le recomiendo que tome asesoramiento para trabajar en las inseguridades y he encontrado útil el libro “El alma sin ataduras”. El libro habla sobre el proceso espiritual de observar nuestros pensamientos para que podamos liberarlos.
En este momento, él es como una taza con un agujero en el fondo. El agujero son sus inseguridades. Cuando dices que lo amas, etc, se llena la copa. Pero, sus inseguridades lo drenan constantemente.
Cuando se ama a sí mismo y sabe que es suficiente, ha remendado el agujero. Pero reparar eso es algo que realmente tiene que querer para sí mismo, NO para ti, para que se quede.